Gunstig gelegen aan de Schelde, tegenover de monding van de Rupel, kan Rupelmonde terugblikken op haar oude geschiedenis. Alle schepen die naar Lier, Brussel, Mechelen of Gent wilden moest hier tol betalen aan de Vlaamse graaf, die sinds de twaalfde eeuw op deze plek een kasteel hadden waar de keuren en charters van Vlaanderen werden bewaard.
Onder Margaretha van Constantinopel werd het geheel in 1254 uitgebreid, in 1389, onder Filips de Stoute, vonden weer grote bouwwerken plaats. Marnix van Aldegonde vernietigde het geheel grotendeels in 1583, waarna wat overbleef nog een eeuw lang als staatsgevangenis dienstdeed. Van deze waterburcht met zeventien torens staat vandaag nog één toren overeind.
In deze burcht liet Robrecht van Béthune zijn zoon en opvolger Lodewijk I van Nevers tijdelijk opsluiten omdat hij teveel in de kaart van de Franse koning speelde, maar het is voor ons verhaal in de eerste plaats de plek waar Frank van Borssele, de vierde en laatste echtgenoot van Jacoba van Beieren, een tijdlang werd opgesloten omwille van financieel gesjoemel. Nog eens meer dan een eeuw later zat de beroemdste Rupelmondenaar Gerard Mercator hier ook maandenlang opgesloten wegens ketterij – zijn inzichten over hoe de wereld precies in elkaar zat waren niet in goede aarde gevallen.
Op 16 juni 1452 beslechtte Filips de Goede op de grens met Rupelmonde de slag bij Bazel (ook wel die van Rupelmonde geheten) tegen de Gentenaars. Filips was gelegerd in Rupelmonde, de Gentenaars in het huidige Bazel, meer bepaald in de wijk Wijnakkers. De laatsten delfden het onderspit, maar doodden wel Filips’ geliefde bastaardzoon Corneel. In zijn verdriet was de hertog meedogenloos. Hij liet alle gevangenen in de bomen ophangen. Vervolgens werden ze volgens de overlevering begraven op een akker die in de volksmond nog lang de Wijnakker werd genoemd, lees: weenakker, waar men dus de slachtoffers kwam bewenen, mogelijk ook de etymologische verklaring van de genoemde Bazelse wijk.